Desmond O’Brien trat im Alter von 16 Jahren als Eleve in die Spanische Hofreitschule Wien ein. Nach 5 Jahren Ausbildung erreichte er den Status eines Bereiteranwärters, den er 6 Jahre innehatte. Dann entschloss er sich zu einem Wechsel in die Sattlerei der Hofreitschule und machte die Prüfung zum Sattlermeister. Seit 2006 ist er selbstständiger Reitlehrer und Sattlermeister und unterrichtet klassische Dressur in den Klassen A bis S, vornehmlich in Deutschland, Österreich, Italien und der Schweiz. Desmond ist außerdem Präsident der Interessengemeinschaft zur Förderung der Reitens im Damensattel in Österreich.
